À la fin du XIXe siècle, un vaste réseau ferroviaire se développe en Europe, facilitant l’accès aux grandes villes ornées d’architectures Art nouveau et historicistes. Dans Free Ride, vous incarnez un entrepreneur chargé de construire des lignes ferroviaires, relier les villes et transporter des passagers. Le plateau présente 45 villes connectées par des routes potentielles. Les lignes construites peuvent vous appartenir, appartenir à d’autres joueurs ou être nationalisées. Voyager sur vos propres lignes ou sur celles de l’État est gratuit. En revanche, emprunter une ligne adverse coûte 1 pièce, ce qui la transforme ensuite en ligne d’État utilisable gratuitement par tous. Les pièces étant limitées, il faut équilibrer construction et conversion. Au début, chaque joueur choisit un itinéraire composé de trois cartes, en gardant soit les deux premières, soit les deux dernières comme point de départ et d’arrivée. Lorsque la troisième pioche est épuisée, un joueur peut se retirer ou continuer jusqu’à compléter ses itinéraires. À la fin, les points sont attribués pour les pièces et les cartes de villes possédées. Le joueur totalisant le plus de points l’emporte. Un mode solo exigeant est également proposé.