À la fin de l’année 1135, Henri Ier, roi d’Angleterre, mourut de manière inattendue sans laisser d’héritier mâle pour lui succéder. Sa fille, l’impératrice Mathilde, estimait devoir régner de droit. Cependant, le neveu favori du roi défunt, Étienne de Blois, fut plus prompt à s’emparer du trône et, avec l’aide de son frère, l’évêque de Winchester, il fut couronné roi.
Les partisans de l’impératrice furent indignés par le couronnement d’Étienne et refusèrent de le reconnaître comme souverain légitime. Au cours des dix-huit années suivantes, l’Angleterre sombra dans le chaos, la loi et l’ordre s’effondrant tandis que la guerre civile se propageait dans tout le royaume. Ce conflit est resté dans l’histoire sous le nom de « l’Anarchie ».
Dans The Anarchy, les joueurs incarnent des nobles anglais fidèles au roi Étienne. Pendant cinq manches, ils doivent développer leur domaine, défendre leur château contre les attaques des armées angevines approchantes et assiéger les forteresses loyales à Mathilde à l’aide de machines de siège qu’ils auront construites. Le joueur qui accumule le plus de bravoure, de loyauté, d’influence et de puissance, tout en évitant le mécontentement, prouvera au roi Étienne qu’il est son allié le plus dévoué et recevra le plus vaste comté.
