Dans Speculation, les joueurs achètent et vendent des actions afin de terminer la partie avec le plus d’argent. Chaque joueur dispose de neuf cartes en main : huit correspondent aux sociétés disponibles, la neuvième est une carte « Bank Holiday ». Selon le nombre de joueurs, chaque société propose 2 à 5 actions, et chacun commence avec une action tirée au hasard. Au début, on place six tuiles Mouvement numérotées de 1 à 6 dans un sac et six tuiles Action dans un autre. À chaque manche, le premier joueur pioche une tuile dans chaque sac. Selon la tuile Action, il peut modifier la valeur d’une société ou permettre un échange d’actions avec la banque. Les joueurs choisissent ensuite simultanément une carte à révéler. Les indicateurs de valeur avancent alors sur la piste selon la tuile Mouvement, sauf en cas de « Bank Holiday », qui limite ou annule le déplacement. La partie se poursuit jusqu’à ce qu’un indicateur atteigne la fin de la piste. On vend alors toutes les actions, et le joueur le plus riche l’emporte.