Dans Roads & Boats, les joueurs commencent avec quelques ânes, des oies, des planches et de la pierre. À partir de ces ressources modestes, ils développent leur civilisation. Le cœur du jeu repose sur la logistique et le transport, en acheminant les marchandises vers des lieux de production pour en créer de nouvelles. Attention toutefois : la seule chose qui vous appartient réellement est ce qui se trouve sur vos moyens de transport, car tout le monde peut utiliser les sites de production ou ramasser les biens laissés sur le plateau.
Le jeu se présente comme un vaste ensemble modulaire. Des hexagones de terrain, une multitude de pions représentant ressources et bâtiments, des jetons en bois pour les transports, ainsi qu’une feuille plastique effaçable composent le matériel. Les joueurs créent le plateau selon le scénario choisi, tracent routes et ponts, puis déplacent leurs transports pour collecter et livrer les biens. L’objectif final est d’accumuler des richesses de plus en plus précieuses, comme l’or, les pièces ou les certificats, et de contribuer à la construction de monuments servant de compte-tours et de points de victoire. Les éditions récentes proposent des pions de transport en bois sculptés, et l’édition du vingtième anniversaire inclut l’extension &cetera.