Madère est une île officiellement découverte au début du XVe siècle par des navigateurs portugais. Son nom, qui signifie « bois », fait référence à la forêt dense couvrant alors ce territoire sauvage et fertile. Cette richesse naturelle, ainsi que sa position stratégique au cœur de l’Atlantique, ont fait de l’île une découverte majeure et un véritable laboratoire de ce qui allait devenir l’Empire portugais.
Les premières plantations de blé ont assuré la survie des colons. Plus tard, sous l’impulsion de l’infant Henri, le sucre est devenu l’activité centrale de Madère. Lorsque la production sucrière s’est développée ailleurs, notamment en Afrique et au Brésil, le célèbre vin de Madère s’est imposé comme la principale ressource économique.
Les joueurs doivent s’adapter à ces contraintes, trouver les meilleurs terrains pour cultiver les bonnes ressources et exploiter le bois, indispensable à la construction des villes et des navires. Les navires permettent le commerce lointain et les expéditions de découverte. L’île est divisée en trois capitaineries, Funchal, Machico et Porto Santo, et l’objectif est de la développer afin d’obtenir le plus grand prestige pour la Couronne portugaise.
Au cours de la partie, la Couronne formule des exigences liées aux expéditions, à l’urbanisation, au commerce, à la richesse et au contrôle des guildes. Les joueurs gagnent du prestige en y répondant, mais doivent choisir le bon moment pour le faire. Trop tôt, le gain est limité ; trop tard, d’autres saisiront les meilleures opportunités. Le blé peut manquer, l’argent se fait rare, la population a faim et la menace de la piraterie plane en permanence.