Dans Drum Roll, chaque joueur incarne un directeur de cirque au début du XXe siècle. Il parcourt l’Europe pour recruter des artistes et organiser des spectacles. Cinq grandes catégories d’artistes sont proposées, dompteurs, acrobates, numéros insolites, magiciens et jongleurs. Chacune impose des exigences spécifiques pour offrir la meilleure représentation possible. Ces exigences varient selon les artistes et concernent les répétitions, l’équipement, les fournitures, les costumes et la promotion. Chaque numéro peut atteindre trois niveaux de qualité, médiocre, bon ou exceptionnel. Plus le niveau est élevé, plus les conditions à remplir sont importantes. Des spectacles de meilleure qualité rapportent davantage. Lorsqu’un artiste réalise une prestation exceptionnelle, le joueur doit choisir entre obtenir un bénéfice maximal immédiat ou recevoir des points de prestige. D’autres éléments, comme les caravanes, les investissements et le personnel, permettent aussi d’améliorer le cirque et d’aider les artistes à se surpasser.