Estoril est une petite ville proche de Lisbonne, au Portugal. Dotée d’un casino, de plages et d’un climat agréable, la région fut un centre de diplomatie et d’espionnage durant la Seconde Guerre mondiale. Dans City Of Spies : Estoril 1942, les joueurs s’affrontent pour constituer l’organisation secrète la plus puissante et influente. Inspiré de faits historiques, le jeu se déroule dans des lieux emblématiques d’Estoril. Six lieux sont sélectionnés au hasard pour la première manche, tels que le casino, des hôtels ou la plage. Leur contrôle est disputé au cours des quatre manches de la partie. Des agents spéciaux sont attribués en récompense aux joueurs ayant exercé le plus d’influence sur chaque lieu. Tous commencent avec la même main d’agents sous forme de tuiles et les placent tour à tour sur les emplacements disponibles. À la fin de chaque manche, on détermine qui contrôle chaque lieu et reçoit la récompense correspondante. Après la quatrième manche, les joueurs totalisent les points de leurs agents ainsi que ceux liés aux objectifs accomplis. Celui qui en possède le plus remporte la partie.