Dans The Great Heartland Hauling Co., initialement annoncé sous le titre Over the Road, les joueurs incarnent des routiers du Midwest effectuant des trajets de moyenne distance et cherchant à gagner leur vie en transportant des marchandises pour de grands fournisseurs. Ils parcourent différentes villes du cœur des États-Unis, récupérant et livrant des biens grâce à des cartes correspondantes de leur main. La plupart des lieux produisent des marchandises locales plus faciles à charger, tandis que d’autres offrent de meilleures rémunérations mais exigent davantage de carburant et de temps pour y accéder. Avec un espace limité dans chaque remorque et seulement cinq cartes en main, il faut gérer ses ressources avec précision, calculer les probabilités et parfois tenter sa chance pour devenir le meilleur routier. La configuration du plateau varie à chaque partie grâce aux cartes, offrant une grande rejouabilité. Le jeu comprend 60 cubes de marchandises, quatre camions en carton épais, 46 cartes Ressource utilisées pour les chargements et livraisons via une réserve commune, ainsi que 20 cartes Carburant pour se déplacer à travers le Heartland.