À chaque carte jouée, vous obtenez davantage d’informations sur le butin ou les sanctions qui vous attendent dans différentes villes américaines. En fonction de ces indices, vous envoyez les membres de votre gang vers ces destinations, certains étant des professionnels aguerris, d’autres de simples novices. Le joueur ayant le plus de membres dans une ville empoche le butin ou subit la sanction correspondante. À Chicago, il faut toutefois partager avec le patron, Al Capone. Plus la partie avance, plus les enjeux augmentent, surtout dans cette ville. The Boss est essentiellement un jeu de cartes, accompagné d’un petit plateau pour le suivi des points, mêlant déduction, bluff et trahisons.