Dans Star Wars Villainous : La Puissance du Côté Obscur, chaque joueur incarne l’un des cinq célèbres antagonistes de l’univers Star Wars : Dark Vador, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon ou le général Grievous. Chacun dispose de son propre deck de vilain, d’un deck Destin, d’un plateau individuel et d’une figurine en trois dimensions. À son tour, un joueur déplace son personnage vers un nouvel emplacement de son plateau, effectue une ou plusieurs actions disponibles sur cet espace, souvent en jouant des cartes de sa main, puis complète sa main à quatre cartes. Les cartes représentent des alliés, des objets, des effets et d’autres éléments permettant d’atteindre la condition de victoire propre à chaque vilain. Une action permet de cibler un adversaire, de piocher deux cartes de son deck Destin et d’en jouer une sur son plateau, bloquant ainsi deux actions d’un de ses lieux. Le deck Destin contient des héros, objets et effets issus de l’histoire du vilain, donnant aux autres joueurs les moyens de contrarier ses plans. Selon leur pouvoir spécifique, les joueurs peuvent aussi utiliser leur ambition pour déclencher des effets liés à la Force, au commandement stratégique ou à la chance. Le jeu intègre également des missions propres à chaque vilain ainsi que des règles concernant des vaisseaux emblématiques de la galaxie Star Wars.