Keyside se déroule sur une île animée composée de 12 ports et d’une multitude de quais. Chaque joueur dirige une équipe de 18 ouvriers appelés « keyples », qui travailleront dans les fermes, ports, marchés, carrières, champs de blé et forêts. Grâce à leurs 6 dés, les joueurs peuvent soit diriger les bateaux vers les ports de leur choix, soit rejoindre les actions des autres joueurs pendant leur tour, tout en mettant leurs keyples au travail. Une fois les dés joués lors de la première phase, les ports sont activés durant la seconde phase, permettant aux joueurs de récupérer actions et ressources là où leurs keyples sont présents. Après trois manches représentant des années, les joueurs marquent des points selon l’emplacement de leurs keyples, principalement dans les ports, mais aussi grâce aux cottages, maisons et caps qu’ils ont construits, ainsi qu’aux compétences acquises au cours de la partie. Le joueur totalisant le plus de points remporte la victoire.