Il Vecchio se déroule au XVe siècle, à l’époque où Cosimo de Medici, surnommé « Il Vecchio » ou « l’Ancien », et sa famille dominaient la Toscane et sa capitale, Florence. Les joueurs incarnent les chefs de familles florentines cherchant à accroître leur influence. Pour y parvenir, ils envoient leurs proches dans différentes localités de Toscane afin d’accomplir diverses missions, notamment recruter des partisans comme des chevaliers, assassins ou abbés, et collecter de l’argent. Ces ressources sont nécessaires pour prendre le contrôle de provinces voisines, qui procurent du pouvoir et une action bonus. Il est également essentiel d’obtenir les faveurs de la noblesse afin d’accéder à des fonctions officielles à Florence, comme un siège au conseil municipal ou un titre nobiliaire rapportant du pouvoir en fin de partie. Pour accomplir ces tâches, un intermédiaire doit être présent sur le lieu concerné. Comme ces personnages voyagent souvent, il est crucial d’avoir ses membres de famille au bon endroit au bon moment afin d’optimiser temps et ressources. Au début de la partie, chaque joueur dispose de quatre membres en Toscane. À son tour, un joueur effectue une seule action. Avant cela, il peut payer pour déplacer l’un des siens. Les actions possibles sont effectuer une action locale en Toscane en présence d’un intermédiaire, conquérir une province dans une autre région en dépensant partisans et argent, se rendre à Florence pour obtenir une charge ou un titre en dépensant des parchemins, introduire un nouveau membre sur le plateau, ou redresser tous les membres inactifs. La partie s’achève lorsque la « Puissance des Médicis » s’éteint, symbolisée par l’épuisement des tuiles blason. Certaines actions en retirent et, lorsqu’il n’en reste plus, on procède au décompte final. Les joueurs totalisent leurs points de pouvoir obtenus grâce aux tuiles et aux majorités en Toscane et à Florence. Celui qui en possède le plus l’emporte.