Darjeeling comporte deux zones principales sur le plateau. La première est une grille de cases représentant une, deux ou trois demi-caisses de thé en quatre variétés différentes. Chaque joueur dispose d’un marqueur qu’il déplace dans la grille pour collecter du thé, à raison d’une case par tour, selon des règles simples de déplacement, tout en rivalisant pour les emplacements les plus intéressants. Plusieurs fois par partie, un joueur réunit assez de demi-caisses d’une même couleur pour former des caisses complètes et effectuer une expédition. Celle-ci rapporte des points de victoire de trois façons. D’abord, un bonus de demande pouvant aller jusqu’à 6 points selon le temps écoulé depuis la dernière expédition de cette variété. Ensuite, si l’envoi comprend au moins quatre caisses, un point par caisse est accordé. Enfin, des points sont attribués au début des tours suivants. Chaque expédition est matérialisée par des cubes à la couleur du joueur placés sur une barge, dans la seconde zone du plateau, en haut d’une colonne d’expéditions récentes. À mesure que de nouvelles expéditions sont ajoutées, les plus anciennes descendent puis disparaissent. Plus une expédition reste haut dans la colonne, plus elle rapporte de points. Le but est d’atteindre 100 points, en surveillant attentivement les adversaires pour éviter qu’un joueur ne prenne trop d’avance.