Dans Connecting Flights, les joueurs incarnent des gestionnaires de compagnies aériennes en compétition pour attirer des passagers et obtenir les ressources nécessaires afin de les acheminer vers leur destination. Chaque passager transporté rapporte de l’argent et le vainqueur est celui qui en a gagné le plus lors du dernier tour. Les cartes Aéroport, Avion et Passager, acquises aux enchères, sont conçues pour s’assembler visuellement lorsqu’elles sont alignées, ce qui permet de vérifier les vols. Les trajets plus longs exigent des camions-citernes plus importants, si bien que l’organisation des vols vers différentes destinations devient un casse-tête de plus en plus complexe à mesure que les joueurs accumulent passagers, avions et aéroports. Au fil de la partie, des événements liés à l’aviation surviennent et peuvent obliger à réorganiser les vols. La clé de la victoire réside dans la création d’un réseau aérien capable de résister aux événements et aux sabotages, tout en exploitant efficacement sa capacité spéciale et ses talents de négociation. Connecting Flights propose aussi un mode coopératif pour un ou deux joueurs, dans lequel ils collaborent pour transporter les passagers vers leur destination. De nouveaux passagers apparaissant progressivement, il faut sans cesse adapter les vols afin que chacun rentre chez lui avant la fin de la partie.