Les joueurs incarnent Churchill, Roosevelt ou Staline et s’affrontent au fil de dix conférences qui déterminent le commandement allié, le déploiement des forces et la défaite de l’Axe. Le joueur dont les forces exercent le plus grand contrôle sur les puissances de l’Axe vaincues remporte la paix et la partie. Churchill n’est pas un wargame, mais un jeu de conflit politique mêlant coopération et rivalité. Les conférences, inspirées de celles tenues de 1943 à la fin de la guerre, mettent en jeu des questions telles que les offensives, la production, les opérations clandestines, l’action politique ou la guerre stratégique. Les joueurs utilisent des cartes de personnages historiques pour influencer ces enjeux autour d’une table de conférence, chaque dirigeant pouvant intervenir avec des bonus et des risques propres. Après chaque conférence, les décisions prises affectent les opérations militaires, politiques et clandestines à l’échelle mondiale. Les fronts avancent vers l’Allemagne, l’Italie et le Japon jusqu’à leur capitulation, tandis que l’espionnage, l’influence politique et le développement de la bombe atomique continuent. La partie dure environ trois heures, avec des scénarios plus courts et des modes à deux ou trois joueurs, ainsi qu’un mode solo.