Après le grand incendie de Chicago de 1871, les habitants entreprirent de reconstruire leur ville, qui connut ensuite un âge d’or économique durant soixante ans. Cette prospérité mena à l’Exposition universelle colombienne de 1893, puis à celle du Siècle du Progrès en 1933. De nombreuses marques célèbres d’aujourd’hui sont nées à Chicago à cette époque, faisant de la ville un centre industriel majeur. Dans City of the Big Shoulders, les joueurs incarnent des entrepreneurs et investisseurs cherchant à rebâtir Chicago pour en faire une métropole de premier plan. Le jeu combine manipulation d’actions à la manière des 18xx et mécaniques de gestion à l’européenne. Les joueurs fondent des entreprises, échangent des actions, embauchent du personnel, équipent des usines, produisent des biens et les livrent dans tout le Midwest. La partie se déroule sur cinq manches représentant des décennies, chacune comprenant des phases de bourse, de construction, d’actions, d’exploitation et de préparation. Après la cinquième décennie, les joueurs convertissent leurs actions en argent, marquent des objectifs publics et celui qui possède la plus grande fortune devient le plus illustre citoyen de Chicago.