Checkpoint Charlie est un jeu d’observation, de déduction et de vivacité d’esprit. Surveillez attentivement tous les suspects et découvrez lequel est le chef des espions grâce aux indices révélés par vous et les autres enquêteurs. Soyez le premier à l’identifier pour devenir le meilleur limier. Chaque joueur reçoit un indice correspondant à l’un des cinq traits possibles du chef des espions. À tour de rôle, les joueurs révèlent des cartes pour indiquer si un personnage est suspect ou non. Au fil de la partie, les indices s’accumulent. Le chef des espions correspond aux cinq traits, tandis que ses adjoints en partagent quatre. Accuser correctement le chef rapporte le plus de points. Accuser un adjoint en rapporte moins, tandis qu’une erreur peut ne rien rapporter, voire coûter des points. Deux règles optionnelles ajoutent davantage de stratégie. Le jeu se déroule durant la guerre froide et met en scène détectives et espions sous forme de chiens et de chats au style cartoon.