Pour peindre avec Bob Ross, il faut rester détendu. Le premier joueur à atteindre le niveau maximal de détente dans Bob Ross: Art of Chill Game remporte la partie. Au début, chaque joueur reçoit trois cartes Fournitures artistiques, chacune indiquant l’une des sept couleurs et l’un des quatre outils. Certaines cartes sont des jokers représentant n’importe quelle couleur, mais sans outil. Une grande carte Peinture recto verso est placée sur le chevalet et Bob est positionné au départ de la piste de progression. À son tour, un joueur lance le dé et pioche une carte, pose une couleur sur sa palette, gagne une action supplémentaire ou pioche une carte Chill et fait avancer Bob. Les cartes Chill offrent des bonus ou des conditions spéciales. Le joueur effectue ensuite trois actions, comme piocher, réclamer une carte Technique, poser de la peinture, nettoyer sa palette ou compléter une section du tableau. Pour compléter une section, il faut disposer exactement des couleurs requises, sans mélange inutile. Les points dépendent des couleurs utilisées et du moment où l’on peint par rapport à Bob. Quand un tableau est terminé ou que Bob atteint la fin de la piste, on en commence un nouveau. La partie continue jusqu’à ce qu’un joueur atteigne 30 points de détente et gagne immédiatement.