Al Capone disait : « On peut aller loin dans la vie avec un sourire, mais encore plus loin avec un sourire et un revolver. » With a Smile & a Gun est un jeu tendu d’intrigues et de coups bas dans lequel deux chefs de gangs s’affrontent pour contrôler les affaires clandestines d’une ville pendant l’époque sombre de la Prohibition. Les joueurs doivent surpasser leur rival, attirer la police dans ses activités, utiliser les capacités de leur réseau et choisir le bon moment pour rester discret ou frapper fort. Le jeu repose sur un système de sélection de dés et de majorité de zones. À chaque manche, treize dés sont lancés dans une réserve commune. Un joueur en choisit deux : l’un pour se déplacer dans la ville et placer de l’influence, l’autre pour effectuer une action. Après trois sélections chacun, un personnage non joueur utilise le dernier dé restant pour se déplacer et influencer la situation. Le joueur qui attire le moins l’attention, c’est-à-dire celui dont la somme des dés d’action est la plus faible, effectue une action spéciale de manigance. Les majorités sont ensuite comptées dans chaque quartier. Après trois manches, le joueur ayant le plus de points remporte la partie.