Dans Win!, deux joueurs piochent chacun une carte personnage, puis une carte événement est révélée. Ils disposent alors de 20 secondes pour expliquer pourquoi leur personnage gagnerait cet événement.
Par exemple, pourquoi Albert Einstein gagnerait un concours de jardinage contre Dark Vador ? Ou pourquoi Donald Trump serait meilleur patineur que William Shakespeare ?
Les autres joueurs jouent le rôle de jury et votent pour l’argument le plus convaincant. Le gagnant remporte la carte événement. Le premier joueur à en obtenir cinq gagne la partie.
