Why First? est un jeu de course dans lequel les joueurs cherchent à finir deuxièmes pour gagner. La partie se déroule en cinq courses, chacune composée de cinq tours. Au début de chaque course, les joueurs reçoivent une main de cinq cartes, chacune affichant une valeur de -4 à +5. Les pions commencent sur la case 0 de la piste. À chaque tour, les joueurs choisissent une carte, la révèlent simultanément, déterminent l’ordre de jeu selon la valeur absolue la plus élevée, puis déplacent n’importe quel pion en avant ou en arrière en fonction de la carte jouée. Après cinq tours, la course se termine et le joueur en deuxième position sur la piste l’emporte, marquant un nombre de points égal à sa position. Les autres joueurs ne marquent rien. Si le gagnant se trouve en zone négative, il perd des points. Après cinq courses, on additionne les scores et le joueur ayant le deuxième total le plus élevé, à condition d’avoir remporté au moins une course, gagne la partie.