Villagers of The Oak Dell est un jeu roll & write de style euro dans lequel les joueurs développent un nouveau village. En construisant routes et bâtiments, en agrandissant la population et en exploitant des ressources précieuses, ils rivalisent pour créer la plus belle colonie. Attention toutefois aux maraudeurs, toujours prêts à attaquer de façon imprévisible.
La partie se déroule en onze manches. Au début de chaque manche, un joueur lance quatre dés et les place sur une feuille spéciale selon leurs symboles. Si des épées apparaissent, tous les joueurs les notent : sans chevaliers à la fin de la partie, elles entraînent des points négatifs.
Ensuite, chaque joueur choisit un dé et utilise les ressources correspondantes sur sa feuille Village. Chaque dé peut être sélectionné par plusieurs joueurs. Sauf en cas d’épée, un dé fournit deux ressources. Des ressources supplémentaires peuvent être obtenues via bâtiments et mine. Certaines manches déclenchent des actions spéciales.
Après douze manches, on compte les points obtenus grâce aux constructions, ressources stockées et autres objectifs.
Le jeu propose aussi un mode campagne et une vache.