Casual apporte une dimension de pari au principe de Trivial Pursuit. À chaque tour, vous pariez sur le fait que votre adversaire connaisse ou non la réponse à une question. Si votre pari est correct, vous gagnez des jetons que vous pouvez utiliser pour acheter des quartiers, ou bien vous pouvez en gagner en répondant correctement aux questions lors de votre propre tour. Dans Bet You Know It, il n’est pas nécessaire de connaître toutes les réponses pour gagner… mais il vaut mieux bien connaître ses amis. Pariez sur vos adversaires pour gagner des jetons et acheter des quartiers. Tout le monde joue à chaque tour. Plus de 1 780 questions réparties sur 297 cartes de thèmes. Une chance de gagner un quartier à chaque tour, la victoire est donc plus proche.