Skull Tales : Toutes voiles dehors est un jeu d’aventure de pirates semi-coopératif. Dans Skull Tales, vous incarnez un pirate des Caraïbes en quête de gloire et de fortune. La partie se déroule en trois phases distinctes, Aventure, Traversée et Port, chacune constituant un jeu à part entière avec ses propres mécaniques et composants, et intégrant de nombreux éléments de jeu de rôle. Lors de la phase d’Aventure, vous explorez des îles mystérieuses, des grottes dangereuses, des temples abandonnés et pillez des villas coloniales à la recherche de trésors incroyables et d’artefacts légendaires. Durant la phase de Traversée, vous faites partie de l’équipage de La Dame du Sud, naviguant sur les mers hostiles des Caraïbes, abordant des navires, affrontant des dangers maritimes et les créatures les plus redoutées. Enfin, la phase de Port vous mène dans les rues de Tortuga, où vous pouvez dépenser votre butin, écouter des rumeurs et forger votre légende ou profiter du luxe offert par Madame Claude. L’aventure propose des récits évolutifs influencés par vos décisions, avec plusieurs fins possibles. Pour progresser dans la campagne, vous devrez relever les défis de chaque chapitre, avec des degrés de réussite variables. La rejouabilité est assurée grâce à la diversité des personnages, alliés et événements rencontrés.