Pioneers est un jeu de cartes thématique inspiré du célèbre jeu vidéo Oregon Trail. Vous incarnez un pionnier traversant les États-Unis dans les années 1830. Vous rassemblez des provisions, jouez des cartes Action et affrontez des événements pouvant faciliter ou entraver votre voyage. L’objectif est d’atteindre la côte ouest avant les autres en dépensant des ressources pour voyager vers différentes destinations.
Chaque joueur commence avec une carte Chef de groupe offrant une capacité spéciale ainsi que trois membres d’expédition. Si ces trois membres périssent, vous êtes éliminé, mais la partie continue pour les autres. Au centre de la table se trouvent des paquets de destinations que tous tentent d’atteindre. Pour voyager, il faut payer les ressources indiquées, récupérer la carte correspondante, puis poursuivre vers la suivante. Le premier joueur à obtenir deux rivières et trois villes déclenche la fin de partie et l’emporte après un dernier tour, sauf si un autre joueur complète également ses destinations. En cas d’égalité, la taille du groupe départage les joueurs.
À chaque tour, vous piochez des cartes, jouez des actions sur vous-même ou sur d’autres, voyagez vers une destination et défaussez des cartes.