Dans On the Underground, les joueurs incarnent des compagnies développant des lignes de métro à Londres. Chacun contrôle de deux à quatre lignes selon le nombre de participants.
À son tour, un joueur peut poser quatre tronçons de voie de sa couleur, en prolongeant toujours une ligne existante. Il peut aussi utiliser deux jetons embranchement, obtenus en atteignant des terminus ou en passant son tour de construction, pour créer une bifurcation.
Lors de la pose, il peut marquer des points en reliant une station National Rail, un terminus, deux connexions identiques ou en formant une boucle entourant des stations.
Après chaque tour, le passager se déplace vers une destination express puis une destination normale, en suivant le trajet le plus court sans marche ni changement de ligne. Chaque ligne utilisée rapporte un point à son propriétaire.
Lorsque la pioche est presque vide, le passager est retiré. Les joueurs jouent alors un nombre égal de tours sans gains liés aux déplacements. Celui qui totalise le plus de points l’emporte.