Les joueurs doivent transporter des tonneaux et les charger sur des navires. Pour cela, chacun dispose de deux ouvriers, un grand et un petit, ainsi que de deux séries de cinq cartes numérotées de 1 à 5 pour les déplacer. Une piste détermine l’ordre de déplacement des ouvriers. À chaque manche, les joueurs choisissent secrètement une carte pour chacun de leurs ouvriers, puis les révèlent simultanément. Les ouvriers se déplacent selon l’ordre établi, un éventuel ouvrier supplémentaire, Lazy Jack, se déplaçant en premier. Si un ouvrier arrive sur une case occupée, il repousse l’autre à l’opposé du parcours, sauf si l’emplacement est déjà pris ; dans ce cas, l’ouvrier actif recule jusqu’à la première case libre. Après les déplacements, on résout les entrepôts. S’il y a une pièce, le joueur en prend une. S’il y a des tonneaux en bon état, il en charge autant que possible sur les navires de son choix. Lorsqu’un navire est rempli ou qu’il atteint la première jetée, il est évalué selon les majorités, puis quitte le port et est remplacé. En présence de tonneaux cassés, le joueur doit retirer des marchandises de ses navires, sauf avec Lazy Jack. Les pièces permettent d’engager Lazy Jack pour une manche. La partie se termine lorsque la réserve de navires est presque épuisée ou que la configuration des entrepôts l’indique. Le joueur totalisant le plus de points l’emporte.