Les joueurs incarnent des propriétaires fonciers qui cherchent à acheter puis développer des terrains. Ils gagnent de l’argent lorsque les autres joueurs visitent leurs propriétés et en dépensent lorsqu’ils tombent sur celles des adversaires. En période difficile, il est possible d’hypothéquer ses biens pour payer amendes, taxes et autres coups du sort. À son tour, un joueur lance deux dés et avance d’autant de cases. S’il arrive sur une propriété sans propriétaire, il peut l’acheter ou la mettre aux enchères. Lorsqu’un joueur possède toutes les propriétés d’un même groupe de couleur, il peut y construire des maisons puis des hôtels afin d’augmenter les loyers. Tomber sur une propriété adverse oblige à payer un loyer selon sa valeur et ses constructions. D’autres cases imposent de tirer une carte, payer des taxes, toucher des revenus ou aller en prison. L’objectif est d’être le dernier joueur disposant encore d’argent, même si certaines éditions s’arrêtent dès la première faillite. Monopoly possède des règles officielles, mais beaucoup de joueurs apprennent par transmission orale, ce qui a popularisé de nombreuses règles maison. Celles-ci ralentissent souvent le jeu en empêchant les faillites ou l’acquisition rapide des propriétés, par exemple en plaçant l’argent payé à la banque sur la case Parc Gratuit ou en autorisant des prêts bancaires. D’autres erreurs viennent d’une méconnaissance des règles, comme l’oubli des enchères obligatoires pour les propriétés non achetées.