Le jeu de prise de risque Cheeky Monkey comprend huit familles d’animaux, trois éléphants, quatre phoques, jusqu’à dix singes, chacune représentée par un jeton placé dans un sac en début de partie. À son tour, un joueur pioche des jetons jusqu’à décider de s’arrêter ou jusqu’à tirer un animal déjà obtenu durant ce tour. Dans ce cas, il remet tous les jetons piochés ce tour-ci dans le sac et passe la main. S’il s’arrête volontairement, il empile ses nouveaux jetons dans l’ordre de son choix sur ceux accumulés auparavant. S’il ne possède qu’un seul type d’animal, il peut les glisser sous sa pile. Deux règles spéciales s’appliquent pendant la pioche. Si un jeton correspond à l’animal au sommet de la pile d’un adversaire, le joueur peut le lui voler et l’ajouter devant lui. S’il échoue ensuite en piochant un doublon, le jeton volé retourne aussi dans le sac. S’il tire un singe, il peut le garder ou l’échanger contre le jeton au sommet d’une pile adverse. Lorsque le dernier jeton est placé, la partie se termine. Celui qui possède la majorité d’un type d’animal marque un bonus égal au nombre total de ces animaux en jeu. Le plus haut score l’emporte.