Nous sommes en janvier 1921. La Prohibition est en vigueur depuis un an et le 18e amendement semble durable. Pourtant, l’interdiction de la fabrication, de la vente et du transport d’alcool n’a en rien réduit la demande. Des distilleries clandestines parsèment les campagnes et des bars secrets apparaissent dans les villes. Les forces de l’ordre locales ferment parfois les yeux, surtout si elles sont bien rétribuées, mais les agents fédéraux d’Elliot Ness sont plus difficiles à soudoyer. Avec de telles sommes en jeu, le crime organisé ne tarde pas à s’en mêler. Dans Bootleggers, les joueurs incarnent des chefs ambitieux cherchant à se faire un nom dans le trafic d’alcool au cœur des années 1920. Tromperies, mensonges et alliances opportunistes rythment la partie tandis que chacun tente de contrôler la distribution par l’argent et la corruption, d’éliminer la concurrence, de soudoyer les autorités locales, d’ouvrir des bars clandestins et d’acheminer des cargaisons d’alcool de contrebande.