En 1925, le Congrès des États-Unis adopte l’« Air Mail Act », aussi appelé Kelly Act, permettant au gouvernement de confier le transport du courrier à des compagnies aériennes privées. Dans Airmail, vous incarnez un magnat de l’aviation gérant une compagnie en compétition pour obtenir ces contrats et développer les premières lignes de courrier aérien. L’objectif est de générer le plus de profit. Vous gagnez de l’argent en transportant des colis entre différentes régions, la distance maximale dépendant de votre niveau technologique, que vous pouvez améliorer. Plus la distance est grande, plus le gain est élevé. Vous pouvez aussi remplir des objectifs communs imposés par le service postal et réaliser des livraisons express qui rapportent en fin de partie. Pour y parvenir, vous devez développer votre réseau en reliant les régions, jouer des cartes de concession et obtenir des subventions. Le joueur le plus rentable remporte la partie.