Timeline est un jeu de cartes composé de 110 cartes. Chaque carte présente un événement historique des deux côtés, mais l’année correspondante n’apparaît que sur une seule face. À tour de rôle, les joueurs placent une carte de leur main dans une frise sur la table, puis révèlent la date. Si la carte est correctement positionnée dans l’ordre chronologique par rapport aux autres, elle reste en place. Sinon, elle est retirée et le joueur pioche une nouvelle carte. Le premier à se débarrasser de toutes ses cartes en les plaçant correctement gagne. Si plusieurs joueurs y parviennent lors du même tour, les autres sont éliminés et les ex æquo reçoivent chacun une carte supplémentaire pour un tour décisif. S’il ne reste qu’un joueur sans carte après ce tour, il gagne ; sinon, la partie continue jusqu’à ce qu’un seul joueur l’emporte. Timeline Challenge reprend le mécanisme original en l’intégrant à une piste de progression où les joueurs avancent de 0 à 4 cases par tour. Ils doivent utiliser des périodes prédéfinies et estimer quand l’événement de la carte s’est produit. Quatre défis différents sont proposés selon la couleur de la case du joueur en tête. Deux défis supplémentaires permettent aux derniers de rattraper leur retard. Le jeu inclut ses propres cartes, mais peut être combiné avec les précédentes éditions.