Pappy Winchester a cassé sa pipe ! Le pauvre, c’était le roi des escrocs et tout le monde sait qu’il était immensément riche. Son dernier souhait était que ses descendants se partagent sa fortune et les parcelles de son ranch, le plus riche devenant le nouveau chef de famille. Pour lui, l’essentiel était que l’argent reste dans la famille. Pappy a tout prévu et laissé un plan de ses biens. Dans Pappy Winchester, vous et les autres héritiers vous réunissez autour de cette carte pour répartir ses possessions… Le plateau comprend 19 parcelles, dont sept déserts, six prairies et six forêts, traversées par des rails et une rivière, avec un saloon à part. Chaque joueur reçoit 8 000 $ et deux objectifs secrets, puis on place un bonus face cachée sur chaque terrain. À son tour, un joueur pioche une parcelle au hasard et une enchère s’engage. Le gagnant y pose son marqueur, révèle le bonus et applique son effet. Il peut examiner des cartes mine ou ranch pour connaître la valeur, déplacer le train ou le bateau pour rapporter de l’argent aux propriétaires voisins, ou encaisser au saloon. Il répartit ensuite sa mise entre les autres, le reste allant au saloon. Chaque joueur a un jeton duel. En duel final, on mélange deux cartes, dont une avec un tir. Celui qui tire remporte l’enchère. Cinq piles de billets avec des objectifs communs sont disponibles. Si un joueur remplit un objectif, il prend la pile correspondante. Après la 19e enchère, chacun révèle ses objectifs secrets et gagne selon ses réussites. Celui qui possède le plus de terrains reçoit 5 000 $. Le plus riche l’emporte.