Flying Colors recrée les combats navals à l’apogée de l’âge de la voile, depuis de petits affrontements jusqu’à des batailles complètes impliquant des dizaines de navires par flotte. Le jeu est rapide et intense et ne nécessite pas de mouvements planifiés à l’avance comme dans de nombreux autres jeux navals. Un système simple d’initiative et de commandement permet aux joueurs d’activer et de manœuvrer leurs flottes de manière réaliste, illustrant la différence entre des commandants attachés aux règles d’engagement et des chefs plus audacieux, comme Nelson, capables de garder le contrôle après les premières bordées. Plutôt que de se concentrer sur les capacités uniques de chaque navire, Flying Colors utilise de grandes catégories de bâtiments par rang et met l’accent sur le maintien du commandement de la flotte grâce à un système clair et accessible. Il ne s’agit pas d’un jeu stratégique où une pièce représente plusieurs navires : chaque bâtiment est individuellement nommé et évalué selon sa taille, son artillerie, ses capacités d’abordage et sa résistance aux dégâts. Près de quarante commandants historiques sont également inclus, chacun noté pour son aptitude à contrôler les formations et l’influence de sa présence. Le système intègre tous les éléments attendus par les amateurs de combats navals de l’époque, comme les bordées, les tirs en enfilade, l’ancrage, le vent, la météo et les batteries côtières, le tout réuni dans un livret de règles concis. Le jeu propose des scénarios historiques de tailles variées, allant de petites batailles sur une seule carte à de vastes affrontements comme le Glorious First of June sur trois cartes. Les joueurs peuvent aussi créer leurs propres variantes. La plupart des scénarios se jouent en quelques heures et même les plus grands peuvent être terminés en une journée, certains se prêtant bien au jeu en solitaire. L’échelle est de cinq à dix minutes par tour, cent mètres par hexagone, chaque unité représentant un navire, pour un à quatre joueurs.