En 1923, le trafiquant d’alcool Owney Madden acquiert un établissement à Harlem, à New York, et le baptise le Cotton Club. Son idée est d’en faire une façade pour vendre de l’alcool pendant la Prohibition, mais le lieu gagne rapidement en popularité. Des artistes talentueux comme Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters ou Cab Calloway en font bientôt un haut lieu du jazz.
Dans 1923 Cotton Club, vous dirigez un club au cœur de la période complexe de la Prohibition. Pour faire entrer l’alcool en contrebande, il faut nouer des partenariats avec le milieu criminel et investir de l’argent afin d’engager des artistes et d’améliorer votre établissement, le tout dans le but d’attirer les célébrités les plus influentes de l’époque.
La partie se joue en six manches maximum. Les joueurs utilisent trois pions pour choisir différentes actions, comme améliorer leur club, contracter un prêt, obtenir des informations, s’associer à des gangsters, organiser la contrebande, engager des artistes ou attirer des célébrités. L’objectif est de gagner plus de réputation que tous les autres clubs de New York. Le joueur qui totalise le plus de points de réputation à la fin de la partie l’emporte.